Ο Στέφανος Κασσελάκης έχει μιλήσει ανοιχτά για τις δυσκολίες που αντιμετώπισε μέχρι να αποδεχτεί τη σεξουαλικότητά του και τις σχέσεις που είχε με γυναίκες μέχρι να αντιληφθεί ότι είναι ομοφυλόφιλος.
Τις τελευταίες μέρες κάνουν τον γύρω του Διαδικτύου κάποιες φωτογραφίες στις οποία ποζάρει με την πρώην σύντροφο του πριν βρει το άλλο του μισο, τον Τάιλερ. Όπως μετέδωσε ο τηλεοπτικός σταθμός Antenna, οι δυο τους γνωρίστηκαν στο Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνια καθώς ήταν συμφοιτητές στο τμήμα Διεθνών Σχέσεων.
Σύμφωνα με τoν Alpha, οι δυο τους ήταν ζευγάρι για πέντε χρόνια, από το 2009 έως το 2014. Είχαν επισκεφθεί μαζί την Ελλάδα και μεταξύ άλλων είχαν πάει και στη μονή Μονή Οσίου Δαυίδ στην Εύβοια.
